Los litigios, herencias, ventas e hipotecas que se suceden durante los siglos XIV, XV y XVI hacen que no sea fácil determinar a qué familias pertenece la villa de Santurde en este periodo.
Los derechos de los Manrique sobre estas tierras en principio proceden de doña Urraca de Leiva, la primera esposa de don Garci Fernández Manrique, V señor de Amusco. En 1375 don Diego Goméz Manrique y su hermana Teresa Manrique hicieron un reparto de vasallos, aldeas, lugares y casas en Ezcaray, Pradilla, Santurde, Zorraquín y Valgañón, así como en sus aldeas y cabañas, con Teresa Leiva, Abadesa del Monasterio de Cañas, con Isabel de Meneses, después abadesa del mismo monasterio, con Juan de Leiva, señor de la Casa de Leiva, y con Gonzalo Núñez de Guzmán, más tarde Maestre de Calatrava, en nombre de su esposa Francisca de Meneses. (año de 1375. RAH. Col. Salazar. M-47. Fols. 89-100).
El señorío de los Manrique sobre Santurde era compartido con los Leiva y motivo de litigio constante. En 1.394 don Pedro Manrique, entonces bajo la protección de su tío el Arzobispo de Santiago Juan García Manrique, quién defendió los derechos de su sobrino sobre Ezcaray y otros lugares cercanos, cuestionados por los Leiva, señores con los que compartían el señorío, llevó a cabo con éstos, como ya hiciera su padre un reparto de vasallos, heredades y derechos. (Santurde, 26 de noviembre de 1394. RAH. Col. Salazar. M-40. Fols. 5 y 6. También en M-57. Fol. 112).
En 1.415 D. Pedro Manrique ya es Adelantado Mayor de León y consigue ampliar o confirmar su dominio sobre Santurde. Francisca de Meneses, hija de Sancha de Leiva, le empeñó su parte en Ezcaray, Santurde, Zorraquín y Valgañón por dos mil florines de oro del cuño de Aragón. (Burgos, 16 de abril de 1415. RAH. Col. ¿alazar. M-47. Fols. 109-111.También en D-16. Fols. 133-134).
Doña Francisca no debió abonar su deuda y don Pedro se quedó con los bienes empeñados. Después hizo donación a favor de su esposa doña Leonor de Castilla . (Toro, 13 de abril de 1427. RAH. Col. Salazar. M-I.F0I. 101) pero con la condición de que a su muerte pasasen a sus herederos. (Toro, 13 de abril de 1427. RAH. Gol. Salazar. M-1. Fol. 101)
Todos estos bienes con sus respectivas casas, fortalezas y jurisdicción se citan en la fundación de mayorazgo hecha en Santurde el 20 de enero de 1478. (RAH. Col. Salazar. M-43. Fols. 276-289V)
El hijo de Pedro Manrique, también llamado Pedro Manrique, II Señor de Valdezcaray estuvo a punto de perder Santurde en varias ocasiones porque lo utilizó como hipoteca en diversos tratos.
Finalmente para poder pagar las cuantiosas deudas que había contraído decidió venderlo. Así parece ser que llegó a un acuerdo con su cuñado Pedro Suárez de Figueroa, que había casado con su hermana doña Elvira Manrique, quien compró la villa por 1.500.000 de maravedíes, aunque al final la venta debió anularse, porque don Pedro conservó Santurde. La venta fue incluso confirmada por los monarcas, quienes la autorizaron a pesar de ser la villa de mayorazgo. La única condición impuesta por los Reyes era que don Pedro introdujese en el mayorazgo otros tantos vasallos como hubiese en Santurde. (Madrid, 16 de marzo de 1495. A.G. Simancas. Sello, fol. 1)
Mientras, en un trato por otra villa, Doña Contesina y Bernabé cedieron al segundo señor de «Valdezcaray» don Pedro Manrique los derechos sobre Escamilla y Alba de Liste. Don Pedro a cambio les daba Villanueva del Conde y Ventosa, pero como estos lugares los tenía empeñados por otros tratos suyos con los Leiva, se comprometió a pagarles en cuatro años diversas cantidades que ascendían a 1.800.000 maravedíes, y les entregó como garantía su villa de Santurde con su fortaleza, rentas y señorío. Durante los cuatro años fijados en el plazo acordaron que doña Contesina y Bernabé Manrique cobraran todas las rentas y derechos de Santurde, lugar que podrían finalmente vender si transcurrido el mismo don Pedro no había pagado lo estipulado. En virtud de estos tratos Bernabé Manrique de Luna tomó posesión del señorío de Santurde (56 Santurde, 11 de enero de 1491. RAH. Col. Salazar. M-8. Fol. 126v)
Sin embargo, parece que la recuperaron poco después. En el transcurso de un enmarañado litigio judicial don Pedro Manrique y su hijo Antonio informaron a los Reyes de la necesidad que habían tenido de vender Escamilla al Conde de Cifuentes. Los soberanos estudiaron el asunto y llegaron a la conclusión de que el trato era útil para la conservación del mayorazgo de estos señores porque les permitiría recuperar Santurde —una vez que solventasen todas las deudas que pesaban sobre ella—, villa que por su ubicación geográfica era mucho más provechosa para el propio mayorazgo que Escamilla. Por ello los monarcas aprobaron la venta el 16 de agosto de 1503. Así las cosas el 18 de noviembre de 1507 Pedro Manrique ratificó el acuerdo con el conde de Cifuentes que tomó posesión de Escamilla el 20 de mayo de 1508. (AHN. Sección de Osuna, legajo 2.071, n 17).
